Bài giảng Hóa học Lớp 12 - Bài 1: Este

Nội dung text: Bài giảng Hóa học Lớp 12 - Bài 1: Este

1. I. Khái niệm – Đồng Phân – Danh Pháp 1. Khái niệm • Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl (- COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este. • Este đơn giản nhất có công thức là RCOOR' ( thường là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol). • Với R, R' là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm. R có thể là H, R' phải khác H
2. 2.CÁCH GỌI TÊN ESTE Tên este = tên gốc hiđrocacbon R' + tên gốc axit (bỏ đuôi "ic" thêm đuôi " at"). Ví dụ: HCOOC2H5 : etyl fomat CH3-COO-CH = CH2 : vinyl axetat CH2 = CH-COO-CH3 : metyl acrylat Chú ý: Để gọi được tên este cần nhớ tên axit và tên gốc hidđrocacbon Một số gốc hiđrocacbon đặc biệt: CH2=CH- : vinyl CH2=CH-CH2- : anlyl C6H5- : phenyl C6H5-CH2- : benzyl
3. 3. Đồng Phân Viết các đồng phân este có công thức C4H8O2 {4đp}; C5H10O2 {9đp} và gọi tên? Viết các đồng phân este mạch hở có công thức C4H6O2 {5đp}; C5H8O2 {16đp}
4. 3.Tính chất vật lý của Este ➢ Nhiệt độ sôi thấp hơn so với các axit và ancol có cùng số nguyên tử Cacbon do giữa các phân tử este không có liên kết hiđro ➢ Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau. ➢ Một số este có mùi thơm đặc trưng như: isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2CH(CH3)2): mùi chuối chín benzyl axetat (CH3CH2COOCH2C6H5): có mùi hoa nhài Nguyên tắc so sánh nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi: - Dựa vào số liên kết H: càng nhiều lk H thì càng cao [axit> ancol cùng số chức] - Cùng số lk H thì dựa vào M: M càng lớn toS càng cao, khả năng tan càng giảm
5. Ví dụ 1: Câu 1: Este etyl axetat có công thức là A. CH3CH2OH. B. CH3COOH. C. CH3COOC2H5. D. CH3CHO. Câu 2: Este etyl fomat có công thức là A. CH3COOCH3. B. HCOOC2H5. C. HCOOCH=CH2. D. HCOOCH3 Câu 3: Este metyl acrylat có công thức là A. CH3COOCH3. B. CH3COOCH=CH2. C. CH2=CHCOOCH3. D. HCOOCH3.
6. Ví dụ 2: Câu 4: Sắp xếp theo đúng thứ tự nhiệt độ sôi của các chất: Ancol etylic, Axit axetic, etylaxetat A. Ancol etylic C2H5OH > CH3COOCH3 > CH3CHO. B. CH3COOH > CH3COOCH3 > C2H5OH > CH3CHO. C. C2H5OH > CH3COOH > CH3CHO> CH3COOCH3. D. C2H5OH > CH3CHO > CH3COOCH3 > CH3COOH.
7. II- Tính chất hóa học của Este 1. Phản ứng ở nhóm chức 2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon 3. Phản ứng cháy
8. 1. Phản ứng ở nhóm chức a) Phản ứng thủy phân trong mt axit - Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit (là phản ứng thuận nghịch, chậm). Để cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận cần dùng axit H2SO4 đặc. Ví dụ: CH3COOCH3+HOH ⇌ CH3COOH+ CH3OH Bài tập vận dụng 1: Viết pt thủy phân: a. isopropyl foocmat b. Etyl acrylat c. CH3COOCH2CH2OOCCH3 d. Metyl meta acrylat e. Vinylaxetat f. HCOOCH=CH-CH3 g. C6H5COOC[CH3] =CH2
9. Bài tập vận dụng 1 :Có bao nhiêu đồng phân este có công thức C4H6O2 thủy phân không thu được ancol [ancol kém bền  chuyển thành andehit hoặc xeton, phenol nên sản phẩm không có ancol] 1. CH3COOCH=CH2 2. HCOOCH=CH-CH3 HCOOC[CH3]=CH2 Bài tập vận dụng 3: Có bao nhiêu đồng phân este có công thức C5H8O2 thủy phân thu được andehit 1. C2H5COOCH=CH2 2. CH3COOCH=CH-CH3 3. HCOOCH=CH-CH2CH3 4. HCOOCH=C[CH3]2
10. b. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm - Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn gọi là phản ứng xà phòng hoá: R–COOR' + NaOH → R–COONa + R'–OH CH3-COO-C2H5 + NaOH → CH3-COONa + C2H5OH VD: Viết pư của các chất sau với NaOH: 1. Anlyl axetat 2. metyl isobutirat 3. Vinyl acrylate 4. CH3COOCH=CH-CH3 5. HCOOC[CH3]=CH2 6. CH3COOC6H5
11. - Este đơn chức có Oxi của phần ancol gắn trực tiếp vào Vòng thơm {este của phenol} thì khi xà phòng hóa thu được 2 muối và H2O - Viết các đồng phân este có công thức C8H8O2 khi xà phòng hóa thu được 2 muối? - Viết các đồng phân este có công thức C9H10O2 không tham gia phản ứng tráng bạc, khi thực hiện phản ứng xà phòng hóa thu được 2 muối?
12. 成功项目展示
13. 成功项目展示
14. 成功项目展示
15. 成功项目展示
16. *Lưu ý về một số phản ứng thủy phân tạo sản phẩm khác • Este đơn chức X + NaOH → 2 muối + H2O Vậy X là este của phenol, có công thức là RCOOC6H5 • Este X + NaOH → 1 muối + 1 anđehit Vậy X là este đơn chức, tạo bởi ancol kém bền, có dạng RCOOCH=CR’R’’ (C lk với O phải có lk đôi, còn H) • Este X + NaOH → 1 muối + 1 xeton Cấu tạo của X là RCOO-C(R’)=CR’-R’’ (C lk với O phải có lk đôi, không còn H)
17. 2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon a) Phản ứng cộng vào gốc không no Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2,Br2,Cl2, giống như hiđrocacbon không no. Ví dụ: CH2=CHCOOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3 b)Phản ứng trùng hợp n CH2=CHCOOCH3 → (−CH(COOCH3)CH2-)n Poli(metyl acrylat) * Este của axit fomic HCOOR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương: HCOOR + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → NH4OCOOR + 2Ag + 2NH4NO3
18. 3. Phản ứng cháy - Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 + (3n−2)/2O2 →nCO2 +nH2O, Nhận xét : nCO2= nH2O - Nếu bài cho mol CO2 = H2O, este => este no, đơn chức, mạch hở. - Ngược lại nếu bài cho este no đơn hở => nCO2 =nH2O - Este nói chung thì dùng công thức dạng:CnH2n+2-2p-2xO2x hoặc CxHyO2z
19. Ví dụ 3: Câu 6:Đốt cháy m (g) este mạch hở X tạo thành 0,4 mol CO2 và 5,4g H2O 1 mol X làm mất màu dung dịch chứa 160g Br2. 1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol kiềm tạo ra một sản phẩm thủy phân có thể tham gia phản ứng tráng bạc. Xác định CTPT, CTCT X. Giải:1 mol X làm mất màu 1 mol Br2 => trong X có chứa 1 nối đôi 1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol NaOH => X đơn chức => Đặt CTPT của este X là: CnH2n-2O2 Có: nC:nH = n : (2n-2) = 0,4 : 0,6 => n = 4 =>CTPT của X: C4H6O2 X thủy phân cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc TH1: X là este của axit fomic: => X có CTCT: HCOOCH=CH-CH3 hoặc HCOOC(CH3)=CH2 TH2: X thủy phân ra andehit: => X có CTCT: CH3COOCH=CH2 => Có 3 CTCT của X phù hợp đề bài.HCOOCH=CH- CH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH2
20. III. Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế a. Điều chế este của ancol Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm điều kiện thường. Ví dụ: CH3COOH+ CH3OH ⇌ CH3COOCH3+H2O b. Điều chế este của phenol từ anhidrit axit (anhidrit axit tạo từ 2 phân tử axit mất 1 phân tử H2O) (R-COOH + HOOC-R → R-CO-O-OC-R + H2O) (RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH Ví dụ: (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH
21. c. Điều chế este có gốc vinyl (CH2=CH-) Ví dụ: CH3-COOH + CH≡CH → CH3COO-CH=CH2 (vinyl axetat) Ví dụ 4: Câu 7:Đun nóng 6 gam axit axetic với 6 gam ancol etylic có H2SO4 đặc làm xúc tác. Khối lượng este tạo thành khi hiệu suất phản ứng 80% là: A. 10,0g. B. 7,04g C. 12,00g. D. 8,00g. Giải: số mol axit là:0,1 mol số mol ancol = 0,13 mol, số mol este = x mol H = 80% Ta có: ( x/0,1).100=80 => x= 0,08 mol => khối lượng este =là 0,08.88 = 7,04 g.
22. 2. Ứng dụng Sản xuất keo dán poli(vinyl ancol) - Làm thủy tinh hữu cơ: poli(metyl metacrylat) Este của axit phtalic làm chất hóa dẻo, dược phẩm
23. 2. Ứng dụng Một số este có mùi thơm, không độc dùng trong công nghiệp thực phẩm bánh kẹo, nước giải khát, mĩ phẩm, Làm dung môi: butyl và amyl axetat dùng làm dung môi pha sơn.
24. Ví dụ 5: Câu 8: Ứng dụng của este trongcuộc sống cũng như trong công nghiệp là: A. Được dùng điều chế polime để sản xuất chất dẻo. B. Dùng làm hương liệu trong CN thực phẩm. C. Dùng làm dung môi. D. Tất cả đều đúng. Câu 9: Dầu mỡ động - thực vật để lâu thường có mùi khó chịu, ta gọi đó là hiện tượng ôi mỡ. Cho biết nguyên nhân gây nên hiện tượng ôi mỡ. Nêu biện pháp ngăn ngừa quá trình ôi mỡ. Hướng dẫn: Quá trình ôi mỡ là do lipit tác dụng với oxi trong không khí hình thành các peroxit hoặc hidropeoxit, các chất này dưới tác dụng của vi khuẩn và hơi nước trong không khí phân hủy thành xeton, andehit có mùi khó chịu và cả axit cacboxylic nữa.
25. Cảm ơn các em đã đến với buổi học hôm nay HẸN GẶP LẠI VÀO BUỔI HỌC TIẾP THEO