Tài liệu ôn tập lí thuyết Hóa học 12 - Phần: Hóa hữu cơ

Nội dung text: Tài liệu ôn tập lí thuyết Hóa học 12 - Phần: Hóa hữu cơ

1. Thầy Nguyễn Phong Dũng-0966433015 Ơn tập tổng hợp kiến thức hữu cơ 12 TỔNG ƠN TẬP LÝ THUYẾT HỐ HỮU CƠ 12 I. CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN - Khi thay nhĩm -OH ở nhĩm carboxyl (-COOH) của carboxylic acid bằng nhĩm -OR’ thì được (1) . - Ester (2) đều cĩ cơng thức chung là RCOOR’, trong đĩ (3) là H hoặc gốc hydrocarbon, (4) là gốc hydrocarbon. - Acid béo là (5) đơn chức. Hầu hết chúng cĩ mạch carbon dài (thường từ 12 đến 24 nguyên tử carbon), khơng phân nhánh và cĩ số nguyên tử C chẵn. - Lipid là các hợp chất (6) cĩ trong tế bào sống, khơng tan trong nước nhưng tan trong các dung mơi hữu cơ khơng phân cực. - Chất béo là (7) của glycerol với acid béo. - Xà phịng là (8) sodium hoặc potassium của các acid béo (thường là palmitic, stearic) và các chất phụ gia (chất độn, chất tẩy màu, chất diệt khuẩn, chất tạo hương,...). - Chất giặt rửa tổng hợp là các chất được (9) hố học. Những chất này thường là muối sodium alkylsulfate hoặc alkylbenzene sulfonate. - Chất giặt rửa tự nhiên cĩ sẵn trong (10) như nước quả bị hịn, bồ kết. Thành phần quan trọng cĩ tác dụng (11) là saponin. - Carbohydrate là những hợp chất hữu cơ (12) ., cĩ cơng thức chung là (13) . - Amine là dẫn xuất của (14) , trong đĩ nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia được thay thế bằng (15) . - Amino acid là hợp chất hữu cơ (16) ., trong phân tử chứa đồng thời nhĩm (17) . (-NH2) và nhĩm (18) . (-COOH). - Các amino acid cĩ khả năng (19) . khác nhau trong điện trường tuỳ thuộc vào pH của mơi trường gọi là sự điện di. - Peptide là những hợp chất hữu cơ được cấu tạo từ các (20) . α-amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-). - Polymer là những hợp chất cĩ (21) . lớn do nhiều (22) . nhỏ (gọi là mắt xích) liên kết với nhau tạo nên. - Monomer là những (23) . nhỏ, (24) . với nhau để tạo nên polymer. II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1. Tính chất vật lí của ester và chất béo - Ester cĩ nhiệt độ (1) thấp hơn nhiều so với alcohol và carboxylic cĩ phân tử khối tương đương. Các ester thường ở dạng (2) , (3) . Ester (4) hơn nước và (5) trong nước. Một số ester cĩ (6) của hoa quả chín. Ví dụ: Ethyl propionate và ethyl butyrate cĩ mùi (7) , isoamyl acetate cĩ mùi (8) , ... - Chất béo tồn tại ở trạng thái (9) và (10) . Chất béo (11) và (12) trong nước, dễ tan trong các dung mơi (13) . 2. Trạng thái tự nhiên và tính chất vật lí của carbohydrate - Glucose và fructose là chất (1) ., vị (2) ., (3) . trong nước. - Glucose và fructose cĩ trong nhiều loại quả (4) ., trong (5) .. - Saccharose và maltose là chất ...(6)........................ cĩ vị ...(7)........................, ...(8)........................ trong nước. Saccharose cĩ trong nhiều lồi thực vật, cĩ ...(9)........................ trong cây mía, củ cải đường và hoa thốt nốt. - Maltose cĩ trong một số hạt ...(10)......................... Maltose chủ yếu được tạo ra trong quá trình thuỷ phân ...(11)......................... - Tinh bột là chất (12) , màu (13) , hầu như khơng tan trong (14) , tạo thành hồ tinh bột trong (15) . - Cellulose là chất (16) , màu (17) , dạng (18) , khơng tan trong (19) hoặc trong các dung mơi (20) thơng thường. - Tinh bột cĩ nhiều trong các loại (21) (gạo, ngơ, ), (22) (khoai, sắn, ), (23) (chuối xanh, ). Cellulose là thành phần chính của thành (24) thực vật. 3. Trạng thái tự nhiên và tính chất vật lí của amine, amino acid, peptide - Methylamine, ethylamine, dimethylamine và trimethylamine là những chất (1) , cĩ mùi tanh của cá hoặc mùi khai tương tự ammonia (tuỳ nồng độ). Các amine cĩ số nguyên tử carbon (2) thường tan tốt trong nước nhờ tạo được liên kết (3) với nước. Trên bước đường thành cơng khơng cĩ dấu chân của những kẻ lười biếng 1
2. Thầy Nguyễn Phong Dũng-0966433015 Ơn tập tổng hợp kiến thức hữu cơ 12 - Ở điều kiện thường, các amino acid là chất (4) ., khi ở dạng tinh thể chúng khơng cĩ màu, cĩ nhiệt độ nĩng chảy (5) . và thường tan (6) . trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. - Các amino acid (7) . hầu hết là α-amino acid (cơng thức chung cĩ dạng H2N-CH(R)-COOH). Trong đĩ, chỉ cĩ khoảng (8) . amino acid cấu thành nên phần lớn protein trong cơ thể người, gọi là những amino acid tiêu chuẩn. Trong đĩ, cĩ (9) . amino acid thiết yếu mà cơ thể khơng tự tổng hợp được, chúng cần được cung cấp cho cơ thể qua thức ăn như thịt, cá, trứng, sữa,... 4. Tính chất vật lí của polymer - Hầu hết (1) . là những chất rắn, khơng bay hơi, khơng bị nĩng chảy hoặc nĩng chảy ở một khoảng nhiệt độ khá rộng. Các polymer bị (2) . khi đun nĩng được gọi là polymer nhiệt dẻo. Các polymer khơng bị nĩng chảy mà bị (3) . bởi nhiệt được gọi là polymer nhiệt rắn. - Hầu hết (4) . khơng tan trong nước, một số tan được trong dung mơi hữu cơ. Tính chất (5) . của polymer thường phụ thuộc vào cấu tạo: nhiều polymer cĩ tính dẻo (PE, PP (polypropylene),...); một số polymer cĩ tính (6) . (polyisoprene, polybuta-1,3-diene,...); một số polymer khác cĩ tính (7) ., (8) . và cĩ thể kéo sợi (capron, nylon-6,6,...). Nhiều polymer cĩ tính cách điện (PE, PVC,...); một số polymer cĩ tính bán dẫn. III. ỨNG DỤNG 1. Ứng dụng của ester và chất béo - Một số ester được dùng làm (1) ., (2) ., phụ gia thực phẩm, nguyên liệu sản xuất (3) ., (4) .,... - Chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ (5) . ở người và động vật. Chất béo là nguyên liệu cho ngành cơng nghiệp (6) ., sản xuất (7) . và glycerol,... - Acid béo omega-3 và omega-6 là các acid béo (8) . với liên kết đơi đầu tiên ở vị trí số (9) . và (10) . khi đánh số từ nhĩm methyl. Acid béo omega-3 và omega-6 cĩ vai trị quan trọng đối với (11) ., giúp phịng ngừa nhiều loại bệnh. - Xà phịng được dùng để (12) , (13) ,... Chất giặt rửa được sử dụng để (14) , rửa tay, (15) , nước lau kính, lau sàn,... 2. Ứng dụng của carbohydrate - Glucose và fructose là nguồn (1) cĩ giá trị cho con người, chúng cĩ nhiều ứng dụng trong các ngành cơng nghiệp (2) , (3) ,... - Saccharose thường được sử dụng làm chất (4) cho thực phẩm, được sản xuất từ mía, thốt nốt, củ cải đường. Maltose thường sử dụng để sản xuất (5) , được hình thành trong quá trình thuỷ phân tinh bột. - Tinh bột là nguồn cung cấp năng lượng và chất (6) quan trọng cho con người và một số động vật, nguyên liệu sản xuất glucose, (7) ,... Cellulose được dùng làm vật liệu (8) , tơ sợi, (9) ,... 3. Ứng dụng của amine, amino acid và peptide - Aniline là nguyên liệu tổng hợp một số hợp chất quan trọng trong các lĩnh vực khác nhau như cơng nghiệp (1) , (2) (như paracetamol, sulfonamide) và polymer. - Một số diamine được sử dụng làm nguyên liệu tổng hợp (3) . Ví dụ: hexamethylenediamine là nguyên liệu tổng hợp nylon-6,6. - Protein cĩ vai trị quan trọng đối với sự sống như tham gia xây dựng (4) , điều hồ (5) trao đổi chất,... - Phần lớn enzyme là những (6) xúc tác các phản ứng hố học và phản ứng (7) . Enzyme cĩ tính chọn lọc cao, cĩ nhiều ứng dụng quan trọng trong (8) sinh học,... 4. Ứng dụng của polymer - Chất dẻo được ứng dụng rộng rãi trong (1) và (2) . Lạm dụng và xử lí chất dẻo khơng đúng cách là (3) gây ơ nhiễm mơi trường. - Vật liệu composite, tơ, cao su, keo dán được ứng dụng rộng rãi trong (4) và (5) . IV. DANH PHÁP 1. Danh pháp (tên gọi) của ester, chất béo và chất giặt rửa: Bảng 1-Ester và chất béo STT Cơng thức cấu tạo Tên gọi Phân loại Trạng thái (đkt) ester chất béo lỏng rắn 1 methyl formate 2 ethyl acetate Trên bước đường thành cơng khơng cĩ dấu chân của những kẻ lười biếng 2
3. Thầy Nguyễn Phong Dũng-0966433015 Ơn tập tổng hợp kiến thức hữu cơ 12 3 methyl propionate 4 propyl acetate 5 allyl acetate 6 methyl acylate 7 vinyl acrylate CH3COO 8 HCOOCH2 9 10 11 12 13 triacetin 14 tripalmitin 15 tristearin 16 (C17H33COO)3C3H5 17 (C17H31COO)3C3H5 Bảng 2: Xà phịng, chất giặt rửa tổng hợp STT Chất Phân loại Đầu ưa nước Đuơi kị nước Xà phịng Chất giặt rửa 1 CH3[CH2]14COONa 2 CH3[CH2]11C6H4SO3Na 3 C17H33COOK 4 CH3[CH2]11OSO3Na 5 (C17H35COO)2Mg 6 (C17H33COO)2Ca 2. Danh pháp của carbohydrate STT Cơng thức Cơng thức cấu tạo Tên gọi Phân loại Trạng thái (đkt) phân tử 1 CH2OH[CHOH]4CHO 2 3 4 CH2OH[CHOH]3COCH2OH 5 Trên bước đường thành cơng khơng cĩ dấu chân của những kẻ lười biếng 3
4. Thầy Nguyễn Phong Dũng-0966433015 Ơn tập tổng hợp kiến thức hữu cơ 12 6 7 8 9 10 11 3. Danh pháp của amine, amino acid, peptide STT Cơng thức Danh pháp Bậc Trạng gốc – chức thay thế thường amine thái 1 methylamine 2 ethylamine 3 dimethylamine 4 n-propylamine 5 N-methylethanamine 6 propan-2-amine 7 N,N- dimethylmethanamine 8 N-methylpropan-1- amine 9 (CH3)2CHNHCH3 10 NH2 11 12 NH 4. Danh pháp amino acid STT Cơng thức Danh pháp Kí hiệu Trạng thay thế bán hệ thống thường thái aminoethanoic 1 acid Trên bước đường thành cơng khơng cĩ dấu chân của những kẻ lười biếng 4
5. Thầy Nguyễn Phong Dũng-0966433015 Ơn tập tổng hợp kiến thức hữu cơ 12 α- 2 aminopropionic acid 2-amino-3- 3 methylbutanoic acid 4 5 6 5. Danh pháp của polymer STT Cơng thức cấu tạo Tên gọi Phương pháp điều chế Trùng hợp Trùng ngưng 1 CH2 CH2 n CH2 CH 2 CH3 n CH CH2 3 n CH2 CH 4 Cl n COOCH3 5 CH2 C n CH3 CH CH CH CH 6 2 2 n CH2 CH C CH2 7 CH3 n CH2 CH C CH2 8 Cl n OH 9 CH2 n Trên bước đường thành cơng khơng cĩ dấu chân của những kẻ lười biếng 5
6. Thầy Nguyễn Phong Dũng-0966433015 Ơn tập tổng hợp kiến thức hữu cơ 12 N [CH2]5 C 10 H O n N [CH2]6 N C [CH2]4 C 11 H H O O n 12 NH CO NH CH2 n V. ĐỒNG PHÂN 1. Đồng phân của ester Bảng 1-Ester đơn chức, mạch hở C3H6O2 C4H8O2 C4H6O2 Bảng 2: Ester đơn chức chứa vịng benzene C8H8O2 2. Đồng phân của amine và amino acid: Bảng 1-Đồng phân của amine C2H7N C3H9N C4H1N Bảng 2: Đồng phân của amino acid C3H7O2N C4H9O2N Trên bước đường thành cơng khơng cĩ dấu chân của những kẻ lười biếng 6
7. Thầy Nguyễn Phong Dũng-0966433015 Ơn tập tổng hợp kiến thức hữu cơ 12 VI. TÍNH CHẤT HĨA HỌC VÀ ĐIỀU CHẾ 1. Tính chất hố học của ester và chất béo: Bảng 1-Khả năng phản ứng của ester và chất béo STT Cơng thức Thủy phân trong Với H2 Với dd Br2 Với o NaOH (dd) H2SO4 (dd) (t , Ni) dd Tollens 1 HCOOCH3 2 CH3COOCH3 3 C2H5COOC6H5 (phenyl propionat) 4 CH2=CHCOOCH3 5 (C15H31COO)3C3H5 6 (C17H31COO)3C3H5 Bảng 2: Xác định sản phẩm STT Cơng thức của ester, chất béo Sản phẩm của phản ứng thuỷ phân trong dung dịch NaOH dư Muối Alcohol Aldehyde Ketone 1 CH2=CHCOOCH3 2 C2H5COOCH=CH2 3 CH3COOC(CH3)=CH2 4 HCOOC6H5 (cĩ vịng benzen) 5 (C17H33COO)3C3H5 Bảng 3: Tính chất hố học STT Phương trình hố học (ghi rõ điều kiện phản ứng) 1 C2 H 5 COOCH 3 H 2 O 2 CH3 COOC 2 H 5 NaOH 3 CH32 COOCH CH KOH 4 CH3 COOC(CH) 3 CH 2 NaOH 5 HCOOC65 H KOH 6 CH3 COOCH CH 2 Br 2 7 C2 H 5 COOCH 2 CH CH 2 H 2 8 C3 H 5 (OOCC 17 H 35 ) 3 H 2 O 9 C3 H 5 (OOCC 17 H 33 ) 3 NaOH 10 C3 H 5 (OOCC 17 H 31 ) 3 H 2 11 C3 H 5 (OOCC 17 H 33 ) 3 Br 2 Bảng 4: Điều chế STT Phương trình hĩa học 1 CH3 CO OH H OC 2 H 5 2 CH3 COOH CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 OH 2. Tính chất hố học và điều chế carbohydrate: Bảng 1- Khả năng phản ứng của glucose, fructose Chất Thủy phân Với Với Với Với Với Lên men o Cu(OH)2 dd Tollens nước Br2 Cu(OH)2 (t ) CH3OH/HCl rượu Glucose (C6H12O6) Fructose Trên bước đường thành cơng khơng cĩ dấu chân của những kẻ lười biếng 7
8. Thầy Nguyễn Phong Dũng-0966433015 Ơn tập tổng hợp kiến thức hữu cơ 12 (C6H12O6) Bảng 2: Khả năng phản ứng của saccharose, maltose, tinh bột, cellulose Chất Thủy phân Với Với Với iodine Với dd Với dd - + OH H Cu(OH)2 HNO3 đặc Schweizer Tollens Saccharose (C12H22O11) Maltose (C12H22O11) Tinh bột (C6H10O5)n Cellulose (C6H10O5)n Bảng 3: Tính chất hố học hố học STT Phương trình hĩa học C H O Cu(OH)  1 6 12 6 2 glucose, fructose C H O Cu(OH)  2 12 22 11 2 saccharose, maltose CH OH[CHOH] COCH OHOH CH OH[CHOH] CHO Ag[NH ] OH 3 2 3 2 2 4 3 2 o  t 4 CH2 OH[CHOH] 4 CHO Br 2 H 2 O  6 CHO  lên men rượu 7 6 12 6 glucose CHO  lên lactic 8 6 12 6 glucose o CHOHO  H , t 9 12 22 11 2 hoặc enzim saccharose o CHOHO  H , t 10 12 22 11 2 hoặc enzim maltose o (C H O ) nH O  H , t 11 6 10 5 n 2 hoặc enzim tinh bột, cellulose H SO đặc, to [C H O (OH) ] HNO (đặc)  24 12 6 7 2 3 n 3 cellulose 3. Tính chất hố học và điều chế amine, amino acid, peptide Bảng 1: Khả năng phản ứng của amine và muối ammonium STT Cơng thức NaOH HCl, H2SO4, HNO2 (dd) Br2 (dd) FeCl3 (dd) Cu(OH)2 (dd) HNO3 (dd) 1 CH3NH2 2 C2H5NH2 3 C6H5NH2 (aniline) 4 CH3NHC2H5 5 C6H5NH3Cl Trên bước đường thành cơng khơng cĩ dấu chân của những kẻ lười biếng 8
9. Thầy Nguyễn Phong Dũng-0966433015 Ơn tập tổng hợp kiến thức hữu cơ 12 6 (CH3)3NHNO3 7 (C2H5NH3)2CO3 Bảng 2: Khả năng phản ứng của amino acid, peptide o STT Cơng thức NaOH (dd) HCl, H2SO4, Tạo phức với t (trùng ngưng) HNO3 (dd) Cu(OH)2 4 H2NCH2COOH 5 H2NCH(CH3)COOH 6 H2N[CH2]5COOH 7 H2N[CH2]6COOH 11 Ala-Gly 12 Ala-Gly-Ala 13 Ala-Gly-Ala-Glu Bảng 3: Tính chất hố học STT Phương trình hĩa học 1 CH32 NH HCl  2 CH3 NH 2 H 2 SO 4 dư  3 CH3 NH 2 dư H 2 SO 4  4 C2 H 5 NH 2 CH 3 COOH  5 3C2 H 5 NH 2 FeCl 3 3H 2 O  6 4C2 H 5 NH 2 Cu(OH) 2  to thường 7 CH3 NH 2 HNO 2  to thường 8 C6 H 5 NH 2 HNO 2  0 5o C 9 C6 H 5 NH 2 HNO 2 HCl  10 11 C2 H 5 NH 3 NO 3 NaOH  12 C2 H 5 NH 3 OOCCH 3 NaOH  Bảng 4: Điều chế amine STT Phương trình hĩa học 1 NH33 CH I  2 CH3 NH 2 CH 3 I  3 (CH3 ) 2 NH CH 3 I  4 to C6 H 5 NO 2 Fe HCl  4. Tính chất hố học và điều chế polymer: Bảng 1-Phân loại phản ứng hố học của polymer STT Phản ứng/sơ đồ phản ứng hố học Phân loại phản ứng Cắt mạch Tăng mạch Giữ nguyên mạch 1 2 3 Trên bước đường thành cơng khơng cĩ dấu chân của những kẻ lười biếng 9
10. Thầy Nguyễn Phong Dũng-0966433015 Ơn tập tổng hợp kiến thức hữu cơ 12 4 5 Bảng 2: Tính chất hố học STT Phương trình hĩa học 1 H , to (C6 H 10 O 5 ) n H 2 O  2 to (CH(C6 H 5 ) CH 2 ) n  3 to (HN[CH2 ] 5 CO ) n HO2  4 to (CH2 CH(OOCCH 3 ) ) n NaOH  5 (CH2 C(CH 3 ) CH CH 2 ) n HCl  Bảng 3: Điều chế polymer để sản xuất chất dẻo, tơ sợi, cao su, keo dán STT Điều chế Phương trình hố học 1 Polyethylene 2 Polypropylene 3 Poly(methyl metacrylate) 4 Polystyrene (PS) 5 Polyacrylonitrile 6 Poly(vinyl chloride) 7 8 9 10 11 12 13 14 Trên bước đường thành cơng khơng cĩ dấu chân của những kẻ lười biếng 10
11. Thầy Nguyễn Phong Dũng-0966433015 Ơn tập tổng hợp kiến thức hữu cơ 12 Trên bước đường thành cơng khơng cĩ dấu chân của những kẻ lười biếng 11