Bài giảng Hóa học nâng cao Lớp 11 - Bài 39: Anken. Danh pháp, cấu trúc và đồng phân

Nội dung text: Bài giảng Hóa học nâng cao Lớp 11 - Bài 39: Anken. Danh pháp, cấu trúc và đồng phân

1. Bài 39: ANKEN DANH PHÁP, CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN.
2. I- ĐỒNG ĐẲNG VÀ DANH PHÁP 1. Dãy đồng đẳng: Những hợp chất có thành phần phânDãytửđồnghơn kémđẳngnhaulà gì?một hay nhiều nhóm CH nhưng có DãyTừđồngđồngđó đẳnghãyđẳng viếtcủa2của MetandãyC H: tính chất hóa học tương 2 tự4 CHC Hđồng,C,CHH,Cđẳng,CHH,C,CcủaHHMetan?, , CCHH nhau2 44 là23 những66 34 88chất45 1010đồngnnđẳng,2n+2n2 chúng hợp thành dãy đồng đẳng. 2 08/04/2022
3. I- ĐỒNG ĐẲNG VÀ DANH PHÁP 1. Dãy đồng đẳng: ❑ C2H4, C3H6, C4H8, C5H10 , CnH2n tạo thành dãy đồng đẳng của etilen (gọi là dãy đồng đẳng của etilen hay olefin). ❑ CTTQ: CnH2n ( n≥2) 3 08/04/2022
4. I- ĐỒNG ĐẲNG VÀ DANH PHÁP 2. Danh pháp: a) Tên thông thường: - Thông thường, tên của một số anken đơn giản lấy từ tên của ankan tương ứng nhưng đổi đuôi -an →-ilen. Vd: C2H6 (CH3-CH3) etan  C2H4 (CH2=CH2) → etilen C3H8 (CH3-CH2-CH3) → propan  C3H6 (CH2=CH-CH3) → propilen ➢ Lưu ý: Nhóm CH2=CH- gọi là nhóm vinyl. 4 08/04/2022
5. I- ĐỒNG ĐẲNG VÀ DANH PHÁP 2. Danh pháp: b) Tên thay thế: Hoạt động nhóm (2 phút): Dựa vào kiến thức đã học hãy gọi tên thay thế của ankan sau? 5 08/04/2022
6. 1 2 3 4 2-metylbutan 2-metylbut-2-en ❑ Qui tắc gọi tên thay thế: Số chỉ vị trí – Tên nhánh + Tên mạch chính + - số chỉ vị trí - en 6 08/04/2022
7. I- ĐỒNG ĐẲNG VÀ DANH PHÁP 2. Danh pháp: b) Tên thay thế: ✓ Lưu ý: ▪ Chọn mạch chính là mạch chứa liên kết đôi, dài nhất và có nhiều nhánh nhất. ▪ Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần kết đôi hơn. ▪ Số chỉ vị trí liên kết đôi ghi ngay trước đuôi -en (khi mạch chính chỉ có 2 hoặc 3 nguyên tử C thì không cần ghi). 7 08/04/2022
8. I- ĐỒNG ĐẲNG VÀ DANH PHÁP 2. Danh pháp: b) Tên thay thế: ❖ Phiếu học tập số 1: (3 phút) ❑ Gọi tên thay thế của các anken sau: a) CH2=CH2 b) CH2=CH-CH2-CH3 ❑ Đáp án: a) CH2=CH2 Eten b) CH2=CH-CH2-CH3 But-1-en 8 08/04/2022
9. II- CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN 1. Cấu trúc Nhận xét: - Các nguyên tử nằm trong cùng một mặt phẳng. - Góc HCH=HCC=120°. - Phân tử các anken có một liên lết đôi (gồm liên kết xích ma bền vững và một liên kết kém bền). 9 08/04/2022
10. II- CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN 1. Cấu trúc Hai nguyên tử C mang nối đôi ở trạng thái lai hóa sp2 (lai hóa tam giác). Liên kết đôi C=C ở phân tử anken gồm một liên kết 휎 và một liên kết . Liên kết 휎 được tạo thành do sự xen phủ trục (của 2 AO lai hóa sp2) nên tương đối bền vững. Liên kết được tạo thành do sự xen phủ bên (của 2 AO p) nên kém bền hơn so với liên kết 휎 . 10 08/04/2022
11. II- CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN 1. Cấu trúc 2. Đồng phân: Đồng phân là những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khácĐồngnhau phân vềlà gì?công thức cấu tạo. 11 08/04/2022
12. II- CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN 1. Cấu trúc 2. Đồng phân: ❑ Giống như ankan, trong phân tử ❑ Dựa vào đặc điểm cấu tạo của anken cũng có các liên kết đơn, tuy anken. Anken có 2 đồng phân cấu ❑nhiênDo ankanngoàichỉliêncókếtliênđơnkết đóđơnthì Dựatạo:vào kiến thức đã học, ankan ankentrong cònphâncótửthêmnên mộtankanliênchỉkếtcóđôi. có+nhữngĐồng phânloại đồngmạchphânC. gì? VậyđồngthìphândựavềvàomạchđặcCđiểm. đó, em + Đồng phân vị trí nhóm chức (vị trí hãy dự đoán anken có thể có liên kết đôi). những loại đồng phân cấu tạo nào? 12 08/04/2022
13. II- CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN 1. Cấu trúc 2. Đồng phân a. Đồng phân cấu tạo - Giống như ankan, anken từ C4 trở đi thì có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi. ❑ Phiếu học tập số 2: (4 phút) ▪ Viết các đồng phân cấu tạo của C4H8. But-1-en But-2-en 2-metylpropen 13 08/04/2022
14. 14 08/04/2022
15. II- CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN Đồng phân hình học là đồng phân lập thể trong đó các chất đồng phân của nhau khác nhau Phiếuvề vị họctrí khôngtập số gian3: (1 phút)của các Thếnhómnàothếlàsođồngvới phânmột mphìnhcốhọc?định (thường là mp liên kết hoặc mp vòng). 15 08/04/2022
16. II- CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN 1. Cấu trúc 2. Đồng phân a. Đồng phân cấu tạo b. Đồng phân hình học ❑ Do sự thay đổi vị trí của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử (nhóm thế) trong không gian so với một mặt phẳng cố định (thường là mp lk hoặc mp vòng). 16 08/04/2022
17. ❑ Điều kiện để có đồng phân hình học. - Trong phân tử phải có chứa liên kết đôi. - Hai nhóm thế ở cùng một nguyên tử C có nối đôi phải khác nhau. Điều kiện: A≠C; B≠D ▪ Khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C=C → đồng phân cis. ▪ Khi mạch chính nằm về 2 phía khác nhau của liên kết C=C → đồng phân trans. 17 08/04/2022
18. ❑ Bài tập củng cố: 1) Công thức tổng quát của anken là: a) CnH2n (n≥1) b) CnH2n+2 (n≥2) c) CnH2n+2 (n≥1) d) CnH2n (n≥2) 2) Anken là hidrocacbon: a) Không no, có 1 lk đôi trong phân tử. b) Không no, có 2 lk đôi trong phân tử. c) No, có 1 lk trong phân tử. d) No, có 2 lk trong phân tử. - 3) Chất X có công thức CH3 CH(CH3)-CH=CH2. Tên thay thế của X là: a) 2-metylbut-3-en b) 3-etylbut-2-en c) 3-metylbut-1-en d) 2-metylbut-2-en 18 08/04/2022
19. ❑ Bài tập về nhà: ▪ Hãy viết các đồng phân có thể có của pent-1-en. ▪ Làm bài tập 3 Sgk trang 158. ❑ Dặn dò: ➢ Xem lại các kiến thức đã học về bài Anken (Danh pháp, cấu trúc và đồng phân). ➢ Xem trước bài mới (Bài 40) Anken: Tính chất, điều chế và ứng dụng. 19 08/04/2022
20. CẢM ƠN QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC BẠN ĐÃ CHÚ Ý LẮNG NGHE!!! 20 08/04/2022
21. Bài 40: ANKEN TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG. 21 08/04/2022
22. I- TÍNH CHẤT VẬT LÝ. 1. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng Bảng 6.1. Hằng số vật lý của một số anken 22 08/04/2022
23. ❑ Nhận xét: - Ở điều kiện thường, anken từ C2 → C4 là chất khí. Các anken còn lại ở thể rắn hoặc lỏng. - Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng tăng theo khối lượng phân tử. - Khối lượng riêng: các anken nhẹ hơn nước. 2. Tính tan và màu sắc ❑ Tính tan: các anken không tan trong nước, tan tốt trong dầu mỡ. ❑ Màu sắc: anken là những chất không màu. 23 08/04/2022
24. ❖ Phiếu học tập số 1: (3 phút) So sánh tính chất vật lí của anken và ankan bằng cách hoàn thiện vào bảng sau: Tính chất Trạng thái tồn tại Sự biến đổi Nặng hay Độ tan trong vật lí (đk thường) (ts, tnc, D) nhẹ hơn nước nước Anken C2 → C4: trạng thái khí. Tăng theo Nhẹ. Không tan. khối lượng phân tử. Ankan C1→ C4: trạng thái khí. Tăng theo Nhẹ. Không tan. C5 → C18: trạng thái lỏng. khối lượng C18 trở đi: trạng thái rắn. phân tử. 24 08/04/2022
25. II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC ➢ Nhận xét về cấu tạo của anken, từ đó dự đoán tính chất hóa học đặc trưng của anken? 25 08/04/2022
26. II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC ❑ Nhận xét chung: - Liên kết ở nối đôi của anken kém bền vững, nên trong phân tử dễ bị bứt ra để tạo thành liên kết σ với các nguyên tử khác. Vì thế, liên kết đôi C=C là trung tâm phản ứng gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng cho anken như: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa. 26 08/04/2022
27. II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng hidro (phản ứng hidro hóa) 27 08/04/2022
28. II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2. Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hóa) a) Cộng clo - CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2 CH2Cl (1,2-đicloetan, ts : 83,5 C) 28 08/04/2022
29. b) Cộng Brom (Br2) ❑ Phương trình: - - - - - - CH3 CH=CH-CH2 CH2 CH3 + Br-Br → CH3 CH-CH-CH2 CH2 CH3 (màu vàng) Br Br (không màu) (2,3-đibromhexan) ❑ Anken làm mất màu dung dịch nước Br2 → Dùng thuốc thử là dd nước Br2 để nhận biết các anken. 29 08/04/2022
30. 3. Phản ứng cộng axit và cộng nước (HA) ❑ HA: H-X (X là halogenua) H2O, H2SO4, Có thể cộng vào anken. Vd: CH2=CH2 + H-Cl → HCH2-CH2Cl (etyl clorua) - CH2=CH2 + H-OH → HCH2 CH2OH (etanol) ❑ Cơ chế cộng H-A vào anken 30 08/04/2022
31. ➢ Thảo luận: Dự đoán sản phẩm của phản ứng sau: CH2=CH-CH3 + H-Cl → ? CH2=CH2 + H-Cl → CH3CH2Cl ➢ Nhận xét về phản ứng cộng HCl giữa etilen và propen? 31 08/04/2022
32. ❖ Nhận xét: ▪ Đối với những anken đối xứng như C2H4 , Thì phản ứng cộng HA chỉ tạo ra một sản phẩm duy nhất. ▪ Còn đối với những anken bất đối xứng như propen, Thì khi cộng với HA sẽ tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm. ➢ Cơ chế phản ứng cộng HA vào anken tuân teo quy tắc Mac-cop-nhi-cop: Trong phản ứng cộng axit hoặc nước (kí hiệu chung là HA) vào liên kết C=C của anken, H (phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp), còn A (phần tử mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao). ❖ Phiếu học tập số 2 (3 phút) Xác định sản phẩm của phẩn ứng sau? (Nêu rõ sản phẩm chính, sản phẩm phụ). 32 08/04/2022
33. ➢ Đáp án: 33 08/04/2022
34. 4. Phản ứng trùng hợp ❑ Quan sát video mô phỏng sau: 34 08/04/2022
35. 4. Phản ứng trùng hợp ❑ Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime. 35 08/04/2022
36. ❑ Phiếu học tập số 3 (1 phút) ➢ Đọc tên của polime sau: ➢ Tên của polime là polivinylclorua 36 08/04/2022
37. 5. Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn 37 08/04/2022
38. b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ➢ Phản ứng làm mất màu tím của dung dịch kali penmanganat được dùng để nhận ra sự mặt của liên kết đôi anken. 38 08/04/2022
39. II- Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế ❑Trong công nghiệp 39 08/04/2022
40. ❑Trong phòng thí nghiệm ❖ Phiếu học tập số 4 (3 phút) • Trong phòng thí nghiệm, người ta điều chế etilen bằng cách nào? Thu khí bằng cách nào? ➢ Trong phòng thí nghiệm, người ta điều chế khí etilen bằng cách đun nóng etanol với axit sunfuric đậm đặc ở nhiệt độ 170℃. ➢ Ta thu khí etilen bằng cách: 40 08/04/2022
41. ❑ Trong phòng thí nghiệm 41 08/04/2022
42. 2. Ứng dụng 42 08/04/2022
43. CẢM ƠN QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC BẠN ĐÃ CHÚ Ý LẮNG NGHE 43 08/04/2022